Laporan Pengujian Senyawa Amina dan Nitril

PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL

(Laporan Praktikum Kimia Organik II)

Oleh

Lina Mulyana

1213023038

PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS LAMPUNG

BANDAR LAMPUNG

2013

Judul Percobaan          : Pengujian Senyawa Amina dan Nitril

Tempat Percobaan      : Laboratorium Pendidikan Kimia

Tanggal Percobaan      : 14 Januari 2014

Nama                              : Lina Mulyana

NPM                               : 1213023038

Fakultas                         : Keguruan dan Ilmu Pendidikan

Jurusan                          : Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Program Studi              : Pendidikan Kimia

Kelompok                      : 4 (empat)

                                                                             

                                                                                 Bandar Lampung, 14 Januari 2014

                                                                                                     Mengetahui

                                                                                                         Asisten

                                                                                                  Endri Wahyuni­­­­­

                                                                                                  NPM. 1013023038

I.            PENDAHULUAN

 

1.1    Latar Belakang

Amina adalah turunan organik dari amonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan amonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Seperti alcohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder, dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alcohol. Alkohol diklasifikasi dengan jumlah gugus non hydrogen yang terikat pada karbon yang mengandung hidroksil, namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hydrogen yang terikat langsung pada atom hydrogen. Alkilamina berbobot molekul rendah adalah gas atau cair pada suhu kamar. Di- dan trimetilamin serta amina primer yang memiliki tiga sampai sepuluh atom karbon adalah cairan, amina yang lebih kecil jumlah atom karbonnya adalah gas.

Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.

Amina merupakan senyawa organik dan gugus fungsional yang isinya terdiri dari senyawa nitrogen atom dengan pasangan sendiri. Amino merupakan derivatif amoniak. Biasanya dipanggil amida dan memiliki berbagai kimia yang berbeda. Yang termasuk amina ialah asam amino, amino biogenik, trimetilamina, dan anilina.  Yang berbau dari amoniak, ialah ikan tua, air kencing, rotting daging, dan mani merupakan semua terdiri dari zat amino.

Nitril adalah setiap senyawa organik  yang memiliki -C ≡N kelompok fungsional. Awalan (siano-) digunakan bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai  gantinya.  Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan darigaram sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun.

Nitril adalah sebuah elektrofil pada atom karbon dalam Selain nukleofilik reaksi dengan senyawa organozinc dalam reaksi Blaise dengan alkohol dalam reaksi Pinner. Demikian, reaksi dari amina Sarcosine dengan sianamida hasil kreatin.  Nitril bereaksi asilasi Friedel-Crafts dalam reaksi Houben-Hoesch untuk keton.

Untuk mempelajari bagaimana pengujian senyawa amina dan nitril, maka dilakukanlah percobaan ini.

1.2    Tujuan Percobaan

Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu pada akhir percoban mahasiswa diharapkan:

1.      mampu melakukan identifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier.

2.      mampu membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya.

 II.                METODOLOGI PERCOBAAN

2.1    Alat dan Bahan

Adapun alat-alat yang dibutuhkan pada percobaan ini yaitu tabung reaksi 3 buah, pipet tetes, penangas air, dan penjepit tabung.

Adapun bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini yaitu etil amina 1 ml, dietil amina 1 ml, trimetilamina 1 ml, HCl 6 M, NaOH 10%, Bensensulfonil klorida (Benzensulfonil klorida) 2 ml, dan kertas lakmus.

2.2    Prosedur Percobaan

Adapun prosedur perobaan ini yaitu.

2 ml methanol + 5 ml Tetes amina + 8 Tetes bensensulfonil klorida

dipanaskan selama 5 menit

didinginkan

10 ml NaOH 10%

ditambahkan ke dalam tabung

dikocok selam 10 menit

Larutan

didinginkan pada suhu kamar

campuran diamati

6 M HCl

ditambahkan tetes demi tetes

sampai campuran  bersifat asam

III.      HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

3.1    Hasil Pengamatan

Adapun hasil pengamatan dari percobaan ini adalah sebagai berikut.

Perlakuan	Tabung 1	Tabung 2	Tabung 3
2 ml methanol + 5 ml tetes amina + 8 tetes bensensulfonil klorida + pemanasan + 10 ml NaOH 10%	Campuran homogen	Ada endapan	Ada 2 lapisan
Campuran larutan + HCl 6M sampai larutan bersifat basa	Ada endapan adalam suasana asam	Tidak terjadi perubahan	larut

3.2    Pembahasan

Pada praktikum kali ini, dilakukan percobaan “Pengujian Senyawa Amina dan Nitril yang bertujuan untuk mengidentifikasi senyawaan amina primer, amina sekunder, dan amina tersier serta membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya.

Pada percobaan ini, langkah-langkah yang dilakukan adalah memasukkan 2 ml etanol ke dalam 3 tabung reaksi. Kemudian memasukkan 5 tetes senyawa amina yang belum diketahui ke dalam masing-masing tabung. Setelah itu, pada masing-masing tabung ditambahkan 8 tetes benzensulfonil klorida lalu memanaskan campuran dalam 3 tabung reaksi tersebut di atas penangas air selama 5 menit. Setelah dingin, menambahkan 10 ml NaOH 10% ke dalam masing-masingtabung karena terdapat kelebihan benzensulfonil klorida sebagai cairan dari bawah tabung maka dilakukan pemanasan lagi. Tujuannya untuk menghidrolisis kelebihan benzensulfonil klorida tersebut. Kemudian ketiga tabung didinginkan pada suhu kamar.

Dari hasil pengamatan, didapatkan hasil pada tabung 1 terbentuk campuran larutan yang homogen. Pada tabung 2 tidak terjadi perubahan, tetap mengendap. Pada tabung 3 terbentuk larutan 2 lapisan. Langkah selanjutnya, menambahkan larutan HCl 6 M ke dalam masing-masing tabung reaksi tadi tetes demi tetes sampai campuran bersifat asam. Setelah HCl ditambahkan, pada tabung 1 terbentuk endapan. Pada tabung 2 tidak terjadi perubahan, tetap mengendap. Sedangkan pada tabung 3 terbentuk larutan dalam suasana asam.

Berdasarkan teori, jika suatu amina direaksikan dengan benzensulfonil klorida menghasilkan suatu larutan yang homogen dalam suasana basa dan menghasilkan endapan dalam suasana asam, maka senyawa ini merupakan amina primer dan apabila senyawa amina yang direaksikan dengan benzensulfonil klorida menghasilkan endapan dalam suasana basa dan dalam suasana asam tetap tidak larut, maka senyawa amina tersebut merupakan amina sekunder sedangkan apabila senyawa amina yang direaksikan dengan benzensulfonil klorida menghasilkan suatu lapisan di atas permukaan larutan dalam suasana basa dan menghasilkan suatu campuran yang larut dalam suasana asam, maka senyawa amina tersebut adalah amina tersier.

Dapat disimpulkan bahwa senyawa amina pada tabung 1 adalah amina primer yaitu etiamina. Pada tabung 2 adalah amina sekunder yaitu dietilamina. Sedangkan senyawa pada tabung 3 adalah amina tersier yaitu trietilamina.

Reaksi-reaksi yang terjadi:

1.      Amina primer (etilamina)

2.      Amina sekunder (dietil amina)

3.      Amina tersier (trietil amina)

Suatu amina adalah senyawa yang mengandung suatu nitrogen trivalent yang mengikat satu sampai tiga gugus alkil atau aril RNH₂, R₂NH atau R₃N. Sedangkan nitril adalah senyawa yang mengandung gugus –C≡N. Amina dan nitril dapat dibedakan berdasarkan perbedaan sifat kelarutannya. Amina primer, sekunder, dan tersier dari rantai alifatik mudah larut dalam HCl encer. Sedangkan untuk amina aromatic dengan satu cincin mudah larut larutan HCl 10%, tetapi dengan kenaikan cincin seperti dietilamian dan trietilamina tidak larut dalam HCl 10%, sedangkan nitril tidak larut dalam larutan HCl 10%. Hal ini disebabkab karena gugus -C≡N tidak cukup basa untuk membentuk garam hidroksida.

Penambahan NaOH disamping untuk membuat suasana basa, juga agar terbentuk garam benzensulfonamida. NaOH yang ditambahkan harus berlebih. Reaksi antara amina primer dan sekunder dapat menghasilkan sutu benzensulfonilamida yang tersubstitusi sadangkan pada amina tersier tidak. Hal ini karena ion yang terbentuk dari reaksi ini tidak stabil dalam suasana basa. Ketidakstabilan ini menyebabkan ikatan antara N dengan S putus sehingga amina tersiernya akan terbentuk kembali yang terlihat seperti minyak. Benzensulfonilamida yang terbentuk dari amina primer dapat larut dalam NaOH sedangkan benzensulfonilamida yang terbentuk dari amina sekunder tidak larut dalam NaOH atau dalam suasana basa. Amida tersiernya juga tidak larut dalam NaOH.

Fungsi penambahan HCl sebagai penyedia suasana asam. Penambahan HCl berfungsi agar pada pada suasan asam ini benzensulfonilamida dari amina primer akan mengendap sedangkan amian tersier akan larut dalam suasana asam. Endapan sulfonamide dari amina sekunder tidak larut dalam suasana asam.

Fungsi pemanasan agar larutan dapat cepat larut. Fungsi pendinginan agar struktur amina tiadak terdenaturasi/rusaknya struktur amina.

                                                                             

                                                                              

IV.      KESIMPULAN

Dari hasil pengamatan (berdasarkan pecobaan kakak tingkat atas nama Annisa Meristin), maka dapat disimpulkan bahwa:

1.    Identifikasi senyawa amina dan nitril dilakukan berdasarkan sifat kelarutan.

2.    Identifikasi senyawa amina primer, sekunder, dan tersier dapat dilakukan dengan tes Hisnberg yang didasarkan pada reaksi amina primer dan sekunder dengan benzensulfonilklorida membentuk benzensulfonilamida.

3.    Asam primer dapat larut dalam basa, namun tidak dalam asam.

4.    Amina sekunder tidak larut dalam asam maupun basa.

5.    Amina tersier dapat larut dalam asam namun tidak larut dalam basa.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden, 1983. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Tim penyusun. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Bandar Lampung: Universitas Lampung.

Agustina L.S., Putri. 2012. Reaksi Oksidasi pada Alkena dan Reaksi Asam Basa pada Senyawa Amina. Diunduh pada http://putrilaur.blogspot.com/.

Amelia, Riska. 2012. Nitril. Diunduh pada http://riskamamel21.blogspot.com/2012/06/nitril.html.